Ten film na początku miał wyreżyserować Martin Scorsese, ale odrzucił propozycję, bo ponoć za bardzo kpiła z jego wizji rodziny mafijnej. Fakt, Depresja gangstera to film, w którym aż roi się od odniesień do Chłopców z ferajny. Na początku poznajemy historię życia potężnego gangstera Paula Vitti (w tej roli oczywiście Robert De Niro). Paul rządzi okolicą i jest jednym z najbardziej wpływowych mafiosów w rodzinie. Pech chce, że nasz gangster zamiast być twardzielem, cierpi na ciągle ataki paniki. W wyniku dziwnego zbiegu okoliczności do rąk Paula trafia wizytówka psychoanalityka Bena Sobela. Gangster postanawia się leczyć. I tutaj kończy się film gangsterski, a zaczyna komedia omyłek, która nie spasowała Martinowi Scorsese.

Za to przypadła do gustu widowni. Depresja gangstera była jednym z największych hitów 1999 roku i doczekała się kontynuacji. Niestety niezbyt udanej. Na szczęście pierwsza część wciąż bawi, a scena, w której Paul tłumaczy psychoanalitykowi, dlaczego korzysta z usług prostytutek, to dziś rzecz kultowa.